Загадочное поведение этого человека, ни разу не попытавшегося захватить власть исключительно для себя, на протяжении столетий ставило в тупик историков. Еще будучи подростком, он стал другом двоюродного племянника Юлия Цезаря, Гая Октавия; этой дружбе, продлившейся до конца его дней, суждено было изменить мировую историю. После убийства Цезаря в мартовские иды 44 г. до н.э., Агриппа сыграл важную роль в отстаивании прав своего друга в качестве наследника диктатора. Он заслужил репутацию смелого адмирала, победив Секста Помпея при Милах и Навлохе (36 г. до н.э.), а его звездным часом стала эпохальная битва при Акции (31 г. до н.э.).